Nachdem es sich nur um eine Änderung der Plattform handelt, bleibt die Domain gleich. Falls jemand eine Übersiedlung auf einen anderen Domain Namen vorhat, habe ich nur eine Empfehlung: TU ES NICHT!

Zurück zu der Umstellung von statischer Website auf WordPress:

Generell würde ich sagen: Je früher desto besser.

Wenn man länger wartet wird die Website nur größer und bringt mehr Geld ein. Eine Umstellung wird also immer schwieriger und riskanter.

Die Vorteile von WordPress gegenüber einer statischen Seite sind hauptsächlich praktischer Natur: Es ist leichter neue Inhalte zu publizieren, dadurch wächst die Website schneller und bekommt mehr Ranking Power. Die Verwaltung der Website ist weniger aufwändig und die ersparte Arbeitszeit kann in Link-Building investiert werden.

Hier sind 3 Möglichkeiten für eine reibungslose Umstellung:

Alle URLs bleiben gleich
Das ist ohne Zweifel die beste Lösung. Die Rankings der Seiten bleiben erhalten, da sich an der Website in Wirklichkeit nichts ändert, außer die Plattform im Hintergrund, die aber keinen direkten Einfluss auf die Rankings hat.
In WordPress ist es möglich die URLs genau zu reproduzieren, es kann aber vor allem für größere Websites sehr aufwändig sein.

301 Redirect
Die zweite Lösung ist es, alle alten URLs an die neuen URLs weiterzuleiten, und zwar mit einem 301 Redirect. Diese Lösung ist nicht so gut wie die erste, aber auch nicht schlecht. Falls es einem also nicht möglich ist die gleichen URLs beizubehalten, empfehle ich die Umstellung mit individuellen 301 Redirects zu machen.

1 und 2 sind aus technischen oder anderen gründen nicht möglich
Falls es aus für mich unersichtlichen Gründen nicht möglich sein sollte die URLs entweder beizubehalten oder weiterzuleiten, würde ich sagen: Lass es bleiben und verwende einfach die alte statische Website.